En el año 2008, Big Show y el boxeador Floyd Mayweather protagonizaron uno de los combates más mediáticos de la historia de WrestleMania. La rivalidad entre ambos comenzó en el evento No Way Out, cuando Big Show hizo su regreso a WWE atacando a Rey Mysterio. Entre el público se encontraba el boxeador, quien salió en defensa de Mysterio y encaró al 'The World's Largest Athlete'
Mayweather y Big Show se enfrentaron en WrestleMania 24 en una lucha sin descalificación, donde el boxeador consiguió la victoria tras usar un puño americano. Para preparar dicho combate, Floyd Maywaether tuvo la ayuda de Triple H durante sus entrenamientos. En una entrevista en el podcast Flagrant con Andrew Schulz, el actual jefe creativo de WWE explicó cómo fueron aquellos preparativos al combate.
"Lo ayudé (en referencia a Mayweather) cuando luchó con nosotros y peleó contra Big Show. Lo entrené para eso. Aparecía con una comitiva enorme de gente, todos abucheando y gritando, como locos. Hablábamos un rato y él me decía: '¿Quieres ponerte manos a la obra?"', le dije 'Sí, por supuesto'. Silbaba o algo así y decía: 'Bueno, a trabajar. ¡Todos fuera!'. Todos callaban, y los que se quedaban callaban, y todos los demás salían de la sala.
Estaba completamente concentrado. La primera vez que entrenamos juntos, estuvimos dos horas, y luego tuve que irme de gira. Volví a Las Vegas y lo mismo, toda su gente estaba allí, les dijo que salieran, y le dije: 'Quiero repasar lo que hablamos la última vez'. Practicamos los movimientos y las caídas. Fue muy profesional, se tomó aquella lucha contra Big Show muy en serio y es algo de agradecer", concluyó Triple H.
