En 2005, Shelton Benjamin se enfrentó a Shawn Michaels en Monday Night RAW en una lucha que el HBK ganaría tras un spot memorable. Michaels le aplicó una espectacular Sweet Chin Music a un Benjamin en el aire, momento que los fans siguen recordando a día de hoy. En una entrevista en el canal de YouTube de Maven, Benjamin habló sobre varios momentos decisivos de su carrera. Al reflexionar sobre el icónico momento, Shelton reveló que ni siquiera Vince McMahon pudo contener su entusiasmo tras bambalinas.
"Vince (McMahon) nos dio una gran ovación. Se puso de pie para recibirnos. Aplaudiendo. Todos estaban muy emocionados por la lucha que habíamos tenido Shawn (Michaels) y yo. Fue muy halagador ver esa reacción en backstage tras el combate"
El spot, según Benjamin, fue ideado por el veterano de WWE, Michael PS Hayes, quien estaba encantado con la respuesta del público. En la entrevista, el luchador de AEW explicó cómo logró la sincronización perfecta en el ring con Shawn Michaels.
"La idea fue de Michael Hayes. Michael Hayes me dijo: 'Shelton, ¿crees que podrías saltar del ring hacia Shawn?' Le dije: 'Sí'. Me dijo: 'Genial, ¿hasta dónde puedes llegar?'. Le dije: '¿hasta dónde me necesitas?'. Muchas cosas que podía hacer naturalmente no las vi especiales porque simplemente asumí que esto es lo que hacemos. Todo pasó en una fracción de segundo. Pero yo, mentalmente, tenía la percepción de que tenía cinco minutos para encontrar la manera de ponerme de pie, y todo el tiempo miraba el pie de Shawn. Una de las cosas que hago para protegerme es levantar las manos. Así que, si te fijas, ves mis manos (se pone las manos para protegerse la cara). El secreto para mí fue que cuando mis manos tocaron el pie de Shawn, fue cuando empecé a chocar. Ese fue mi chasquido. Me di cuenta, porque mis manos vinieron aquí delante de mí, y en una fracción de segundo, pensé: "Solo necesito tocarlo y listo. No era un spot sencillo, pero lo logramos".
Shelton Benjamin y Shawn Michaels se enfrentaron en el episodio del 2 de mayo de 2005 de Monday Night. El combate formó parte de un torneo para determinar quién retaría a Batista por el Campeonato Mundial Peso Pesado. Shelton Benjamin compartió el ring con Michaels varias veces a lo largo de su carrera, pero este enfrentamiento de 2005 sigue siendo el más recordado.