Randy Orton ha tenido muchos capítulos memorables en su legendaria carrera. Sin embargo, su cambio a heel en 2009 destaca como un período particularmente decisivo, uno en el que "The Viper" se consolidó como un heel de primer nivel. En una entrevista con Billboard, Orton reflexionó sobre este año crucial, explicando qué hizo que su carrera fuera tan impactante.
"2009 fue un año muy importante para mí. Recuerdo que en 2009, todo encajó como villano. Simplemente me dejé llevar y actué un poco más alocado de lo habitual. Incluso en mi lenguaje corporal y demás, fue un buen año".
Esta transformación no fue solo un cambio interno para Orton; estuvo muy influenciada por sus adversarios en el ring y la dirección creativa. "Pero creo que la clave estaba en a quién me enfrentaba en el ring en 2009. Tenía una agenda muy apretada. Tuve asuntos con John (Cena), con Dave (Batista), estuve un poco entretenido"
El punto culminante de ese año fue, sin duda, su intensa y brutal rivalidad personal con la familia McMahon y Triple H. Randy Orton no sólo vencía a sus oponentes, sino que también pretendía destruir sus vidas y sus legados. Llegando a patear la cabeza de Vince McMahon, atacando duramente a Shane McMahon y le aplicó un RKO a Stephanie McMahon, incluso besó a Stephanie delante de Triple H.